小山庆一郎2001年1月,加入日本杰尼斯事务所,成为Johnny'sJr.的一员。2001年6月,与风间俊介,长谷川纯,东新良和,五关晃一,加藤成亮,藤谷太辅,武内幸太郎结成团体B.A.D.。7月-9月,出演日本电视台节目《あしたのJ》。12月,在堂本光一节目「JapanWalker」的光一计划中,以小山庆一郎为首,与加藤成亮,草野博纪,武内幸太郎,饭田恭平,横尾涉结成团体J-Support。2002年8月,J-Support根据团员姓氏拼音的第一个字母改名K.K.Kity。2003年9月15日,加入NEWS组合,成为2003年世界杯排球赛的应援团体成员之一,11月7日NEWS发行单曲《NEWSニッポン》,在7-11便利店限定销售。2004年1月,出演电视剧《彼女が死んじゃった。》,饰演松ノ木与一。4月,出演剧团演技者《アンラッキー?デイズ～ナツメの妄想～》。5月12日,以NEWS组合一员名义发行单曲《希望～Yell～》,正式出道,单曲首周销售量达27万张。2006年,NEWS原成员发生未成年饮酒事件,团体活动年内暂停。以个人身份活动,出演《护士小葵》《欺诈猎人》《厄年新娘》等电视剧。2007年6月-7月,主演舞台剧《HighSchoolMusical》。7月出演电视剧《有闲俱乐部》。2008年2月,出演电视剧《人生补时》,在第二集中担任主演。3月-4月,主演舞台剧「ロス:タイム:ライフ-真実へのカウントダウン-」。2009年1月-3月,主演舞台剧《Call》,饰演山崎眞纪夫。10月,出演富士电视台电视剧《0号室的客人》。2010年11月-12月,主演舞台剧《0号室的客人-回来的男人》。2012年1月,出演富士电视台电视剧《幸运之七人》。4月起和加藤成亮,羽鸟慎一共同主持日本电视台节目《未来剧场》。11月-12月,主演舞台剧《ハロー,グッドバイ》。2014年1月起,在《newsevery》中每周一~周四固定出演。4月,10月-2015年9月,不定期出演东京电视台节目《トーキョーライブ22时》。2015年4月-9月,和羽鸟慎一主持日本音乐节目《キャラオケ18番》。7月3日,10月2日,和同团成员加藤成亮共同主持TBS电视台的节目《NEWSな2人》。7月20日,27日,和加藤成亮主持日本电视台的节目《変ラボ》。10月起主持音乐节目《チカラウタ》。2016年1月8日,主持《NEWSな2人》第三弹。4月22日起,和加藤成亮主持的TBS电视台节目《NEWSな2人》常规化播出。2021年3月起,和同团成员加藤成亮共同主持TBS电视台节目《NEWSの全力!!メイキング》。